Harry (Billy Crystal) poznaje Sally (Meg Ryan) w dniu przeprowadzki obojga do Nowego Jorku. Podróż ma trwać aż osiemnaście godzin, więc przemyślna dziewczyna od razu przedstawia Harry'emu swoje zasady. Ten z kolei konsekwentnie stara się zrobić na niej wrażenie swoim obyciem i niezależnością. Sally pozostaje jednak obojętna na uroki Harry'ego, nawet gdy ten wspomina, że jest bardzo atrakcyjną dziewczyną. Po przyjeździe do Nowego Jorku ich drogi się rozchodzą, a oboje zgodnie później potwierdzą, że już od pierwszej chwili się nie znosili.
Po upływie kilku lat przypadkiem na siebie natrafiają. Sally jest zdziwiona, że Harry za pierwszym razem jej nie poznaje. Zdąży się jednak nim zmęczyć i pożałować wcześniejszych myśli, kiedy okaże się, że lecą tym samym samolotem. Namolny Harry przysiada się do kobiety i towarzyszy jej aż do końca podróży. Ponownie się rozchodzą.
6 lat później znów na siebie trafiają. Sally właśnie rozstała się z wieloletnim narzeczonym, a Harry szykuje się do rozwodu. Zagubiony i nieco sfrustrowany ostatnimi wydarzeniami mężczyzna zgadza się przyjaźnić z Sally. Odtąd będą nierozłączni - kochając się i nienawidząc jednocześnie. Oboje do końca będą wierzyć, że ich relacja nie ma szansy na przerodzenie się w coś głębszego. Do czasu. Wtedy znajomość znów zostanie zerwana. A co potem? Sylwestrowa noc i najprawdopodobniej jedno z najpiękniejszych i najbardziej pamiętnych wyznań miłosnych w historii kina!
Kiedy Harry poznał Sally to film, na którego premierze ponad dwadzieścia lat temu reżyser powinien zaznaczyć, że zyskuje wraz z upływem czasu. Dzisiaj jest już niewiele obrazów tego gatunku, które przedstawią historię tak banalnie prostą i przez to zachwycającą. Nie ma tutaj skomplikowanej psychologii bohaterów, nadęcia fabuły, wymuszonych dialogów i nie do końca zrozumiałych żartów. W Kiedy Harry poznał Sally podziwiamy królową komedii romantycznych Meg Ryan, kiedy była u progu swojej kariery aktorskiej. Dzięki niej postać Sally jest przepiękna, świeża i niezwykle wzruszająca. Partnerujący jej Billy Crystal uczynił z Harrego bohatera, którego nie sposób jest zapomnieć. Oboje grają w sposób, jakiego w dzisiejszych komediach romantycznych, myślę już nie uraczymy. Są w filmie niemalże teatralni, jednocześnie nie tracąc na prawdziwości. Klasyka gatunku. Wzrusza i bawi.
